Manat PohmakotrWinai Ieawsuwan2025-03-112025-03-11200420252004Thesis (M.Sc. (Organic Chemistry))--Mahidol University, 20049740448119https://repository.li.mahidol.ac.th/handle/123456789/105651Organic Chemistry (Mahidol University 2004)The objective of this study was to generate the 1,1-difluoro-1-phenyl- sulfanylmethyl anion (2) via bromine-magnesium exchange reaction of (a-bromo-a,a-difluoromethylsulfanyl)benzene (1) with Grignard reagents. The results revealed that the anion intermediate 2 did not stabilized at -78 ℃ and changed into 1,1-dialkyl-1-phenylsulfanyl methyl anion (3) rapidly rather than the anion 2. The anion 3 could be trapped with protons, aromatic aldehydes or ethyl cyanoformate to provide trialkyl methyl sulfide 4 in 15-83% yields. The transmetallation reaction of the anion 3 with Cu(I) was further observed to react with alkyl halides or benzoyl cyanide to obtain trialkyl methyl sulfide 5 in 30-78% yields.วัตถุประสงค์ของการวิจัยนี้เป็นการเตรียม 1,1-ไดฟลูออโร-1-ฟีนิลซัลฟานิลเมธิล แอน ไอออน (2) โดยผ่านปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนโบรมีน-แมกนีเซียมของ (แอลฟา-โบรโม-แอลฟา,แอลฟา-ไดฟลูออโรเมธิลซัลฟานิล)เบนซีนกับกรินยาร์ด รีเอเจนต์ โดยจากผลที่ได้พบว่าแอนไอออน 2 ไม่เสถียรที่อุณหภูมิ -78 องศาเซลเซียส และสามารถเกิดปฏิกิริยาต่อไปได้เป็น 1,1-ไดอัลคิล-1-ฟีนิลซัลฟานิลเมธิล แอนไอออน (3) ได้อย่างรวดเร็วกว่าแอนไอออน 2 และพบว่า แอนไอออน 3 สามารถเกิดปฏิกิริยากับโปรตอน, อะโรมาติกอัลดีไฮด์ หรือเอธิลไซยาโนฟอร์เมท ได้เป็นสารพวกไตรอัลคิลเมธิลซัลไฟด์ ชนิด 4 ในปริมาณ 15-83 เปอร์เซ็นต์ ต่อจากนั้นเป็นการศึกษาปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนโลหะของแอนไอออน 3 กับ คอปเปอร์(I) แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับอัลคิลแฮไลด์ หรือเบนโซอิลไซยาไนด์ พบว่าได้สารพวกไตรอัลคิลเมธิลซัลไฟด์ชนิดที่ 5 ในปริมาณ 30-78 เปอร์เซ็นต์ix, 104 leavesapplication/pdfengผลงานนี้เป็นลิขสิทธิ์ของมหาวิทยาลัยมหิดล ขอสงวนไว้สำหรับเพื่อการศึกษาเท่านั้น ต้องอ้างอิงแหล่งที่มา ห้ามดัดแปลงเนื้อหา และห้ามนำไปใช้เพื่อการค้าCarbenes (Methylene compounds)Grignard reagentsMaster ThesisMahidol University