Publication: Lupinifolin, a bioactive flavanone from Myriopteron extensum (Wight) K. Schum. stem
Issued Date
2004-12
Resource Type
Language
eng
Rights
Mahidol University
Rights Holder(s)
Faculty of Pharmacy Mahidol University
Bibliographic Citation
Thai Journal of Phytopharmacy. Vol.11, No.2 (2004), 19-28
Suggested Citation
Noppamas Soonthornchareonnon, Lersak Ubonopas, Songsri Kaewsuwan, Mansong Wuttiudomlert Lupinifolin, a bioactive flavanone from Myriopteron extensum (Wight) K. Schum. stem. Thai Journal of Phytopharmacy. Vol.11, No.2 (2004), 19-28. Retrieved from: https://repository.li.mahidol.ac.th/handle/20.500.14594/3253
Research Projects
Organizational Units
Authors
Journal Issue
Thesis
Title
Lupinifolin, a bioactive flavanone from Myriopteron extensum (Wight) K. Schum. stem
Alternative Title(s)
ลูปินิโฟลิน สารฟลาวาโนนที่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของ ลำต้นชะเอม
Abstract
Lupinifolin was isolated from the crude hexane extract of Myriopteron extensum stem.
Structural identification was carried on by spectroscopic methods and the comparison of its mp,[α]27
D,
1H and 13C NMR spectroscopic data with published values and biological activities (anti-herpes simplex
virus type 1, antimycobacterial, antibacterial, antifungal, antiplasmodial, anti-inflammatory, antioxidative
and cytotoxicity) of ethanolic extract and lupinifolin were tested. Lupinifolin and the ethanolic extract
exhibited strongly active anti-HSV-1 with IC50 values of 0.3 and 0.1 μg/ml, respectively. Lupinifolin
showed selective cytotoxicity towards breast cancer (BC) with IC50values of 3.3 μg/ml and expressed
weakly cytotoxic activity towards KB and NCI-H187. Lupinifolin also expressed moderate
antimycobacterial activity with MIC at 12.5 μg/ml. Lupinifolin was inactive against Candida albicans
and dermatophytes while the ethanolic extract inhibited all tested dermatophytes with the concentration
of 6.73 mg/disc. Both of them showed moderate active to Gram-positive bacteria and no activity against
Gram-negative bacteria. Lupinifolin and the ethanolic extract showed inactive in the DPPH radical
scavenging, antiplasmodial and anti-inflammatory assay at concentration 200, 10 and 50 μg/ml, respectively.
สารลูปินิโฟลินสกัดแยกได้จากสารสกัดหยาบเฮกเซนของลำต้นชะเอม การพิสูจน์สูตรโครงสร้างของ สารได้จากวิธีสเปกโตรสโคปีและการเปรียบเทียบค่าจุดหลอมเหลว ค่าการเบี่ยงเบนของแสง ค่าแมสสเปกโตรส โคปี และค่านิวเคลียสแมกนิติกเรโซแนนสเปกโตรสโคปีทั้ง 1 มิติ และ 2 มิติ กับค่าของสารนี้ที่ได้เคยรายงานแล้ว งานวิจัยนี้ได้ทดสอบฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลต่อเชื้อเริม เชื้อวัณโรค เชื้อแบคทีเรีย เชื้อรา เชื้อมาลาเรีย ฤทธิ์ต้านการอักเสบ ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ และฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง สารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อเริมที่ดีมาก แสดงค่ายับยั้งเชื้อที่ IC50 เท่ากับ 0.3 และ 0.1 μg/ml ตามลำดับ สารลูปินิโฟลินมีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งที่เฉพาะเจาะจงต่อเซลล์มะเร็งเต้านม (BC) ที่ IC50 เท่ากับ 3.3 μg/ml และมีฤทธิ์ยับยั้งเชื้อวัณโรคได้ปานกลาง แสดงค่าความเข้มข้นที่น้อยที่สุดที่ยับยั้งได้ (MIC) ที่ 12.5 μg/ml สารลูปินิโฟลินไม่มีฤทธิ์ต้านเชื้อราทั้งชนิด Candida albicans และ dermatophytes แต่สารสกัดเอทธานอลมีฤทธิ์ต้านเชื้อราชนิด dermatophytes ได้ปานกลางที่ความเข้มข้น 6.73 mg/disc สารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียแกรมบวกได้ปานกลาง แต่ไม่มีฤทธิ์ต้านเชื้อ แบคทีเรียแกรมลบ สารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลไม่มีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ ต้านเชื้อมาลาเรีย และต้านการอักเสบ ที่ความเข้มข้น 200, 10 และ 50 μg/ml ตามลำดับ
สารลูปินิโฟลินสกัดแยกได้จากสารสกัดหยาบเฮกเซนของลำต้นชะเอม การพิสูจน์สูตรโครงสร้างของ สารได้จากวิธีสเปกโตรสโคปีและการเปรียบเทียบค่าจุดหลอมเหลว ค่าการเบี่ยงเบนของแสง ค่าแมสสเปกโตรส โคปี และค่านิวเคลียสแมกนิติกเรโซแนนสเปกโตรสโคปีทั้ง 1 มิติ และ 2 มิติ กับค่าของสารนี้ที่ได้เคยรายงานแล้ว งานวิจัยนี้ได้ทดสอบฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลต่อเชื้อเริม เชื้อวัณโรค เชื้อแบคทีเรีย เชื้อรา เชื้อมาลาเรีย ฤทธิ์ต้านการอักเสบ ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ และฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง สารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อเริมที่ดีมาก แสดงค่ายับยั้งเชื้อที่ IC50 เท่ากับ 0.3 และ 0.1 μg/ml ตามลำดับ สารลูปินิโฟลินมีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งที่เฉพาะเจาะจงต่อเซลล์มะเร็งเต้านม (BC) ที่ IC50 เท่ากับ 3.3 μg/ml และมีฤทธิ์ยับยั้งเชื้อวัณโรคได้ปานกลาง แสดงค่าความเข้มข้นที่น้อยที่สุดที่ยับยั้งได้ (MIC) ที่ 12.5 μg/ml สารลูปินิโฟลินไม่มีฤทธิ์ต้านเชื้อราทั้งชนิด Candida albicans และ dermatophytes แต่สารสกัดเอทธานอลมีฤทธิ์ต้านเชื้อราชนิด dermatophytes ได้ปานกลางที่ความเข้มข้น 6.73 mg/disc สารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียแกรมบวกได้ปานกลาง แต่ไม่มีฤทธิ์ต้านเชื้อ แบคทีเรียแกรมลบ สารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลไม่มีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ ต้านเชื้อมาลาเรีย และต้านการอักเสบ ที่ความเข้มข้น 200, 10 และ 50 μg/ml ตามลำดับ