Lupinifolin, a bioactive flavanone from Myriopteron extensum (Wight) K. Schum. stem

Abstract

Lupinifolin was isolated from the crude hexane extract of Myriopteron extensum stem. Structural identification was carried on by spectroscopic methods and the comparison of its mp,[α]27 D, 1H and 13C NMR spectroscopic data with published values and biological activities (anti-herpes simplex virus type 1, antimycobacterial, antibacterial, antifungal, antiplasmodial, anti-inflammatory, antioxidative and cytotoxicity) of ethanolic extract and lupinifolin were tested. Lupinifolin and the ethanolic extract exhibited strongly active anti-HSV-1 with IC50 values of 0.3 and 0.1 μg/ml, respectively. Lupinifolin showed selective cytotoxicity towards breast cancer (BC) with IC50values of 3.3 μg/ml and expressed weakly cytotoxic activity towards KB and NCI-H187. Lupinifolin also expressed moderate antimycobacterial activity with MIC at 12.5 μg/ml. Lupinifolin was inactive against Candida albicans and dermatophytes while the ethanolic extract inhibited all tested dermatophytes with the concentration of 6.73 mg/disc. Both of them showed moderate active to Gram-positive bacteria and no activity against Gram-negative bacteria. Lupinifolin and the ethanolic extract showed inactive in the DPPH radical scavenging, antiplasmodial and anti-inflammatory assay at concentration 200, 10 and 50 μg/ml, respectively.

สารลูปินิโฟลินสกัดแยกได้จากสารสกัดหยาบเฮกเซนของลำต้นชะเอม การพิสูจน์สูตรโครงสร้างของ สารได้จากวิธีสเปกโตรสโคปีและการเปรียบเทียบค่าจุดหลอมเหลว ค่าการเบี่ยงเบนของแสง ค่าแมสสเปกโตรส โคปี และค่านิวเคลียสแมกนิติกเรโซแนนสเปกโตรสโคปีทั้ง 1 มิติ และ 2 มิติ กับค่าของสารนี้ที่ได้เคยรายงานแล้ว งานวิจัยนี้ได้ทดสอบฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลต่อเชื้อเริม เชื้อวัณโรค เชื้อแบคทีเรีย เชื้อรา เชื้อมาลาเรีย ฤทธิ์ต้านการอักเสบ ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ และฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง สารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อเริมที่ดีมาก แสดงค่ายับยั้งเชื้อที่ IC50 เท่ากับ 0.3 และ 0.1 μg/ml ตามลำดับ สารลูปินิโฟลินมีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งที่เฉพาะเจาะจงต่อเซลล์มะเร็งเต้านม (BC) ที่ IC50 เท่ากับ 3.3 μg/ml และมีฤทธิ์ยับยั้งเชื้อวัณโรคได้ปานกลาง แสดงค่าความเข้มข้นที่น้อยที่สุดที่ยับยั้งได้ (MIC) ที่ 12.5 μg/ml สารลูปินิโฟลินไม่มีฤทธิ์ต้านเชื้อราทั้งชนิด Candida albicans และ dermatophytes แต่สารสกัดเอทธานอลมีฤทธิ์ต้านเชื้อราชนิด dermatophytes ได้ปานกลางที่ความเข้มข้น 6.73 mg/disc สารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียแกรมบวกได้ปานกลาง แต่ไม่มีฤทธิ์ต้านเชื้อ แบคทีเรียแกรมลบ สารลูปินิโฟลินและสารสกัดเอทธานอลไม่มีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ ต้านเชื้อมาลาเรีย และต้านการอักเสบ ที่ความเข้มข้น 200, 10 และ 50 μg/ml ตามลำดับ