N-arylation of indole catalyzed by copper-diimine complexes and copper nanoparticles
Issued Date
2011
Copyright Date
2011
Resource Type
Language
eng
File Type
application/pdf
No. of Pages/File Size
xviii, 88 leaves : ill.
Access Rights
open access
Rights
ผลงานนี้เป็นลิขสิทธิ์ของมหาวิทยาลัยมหิดล ขอสงวนไว้สำหรับเพื่อการศึกษาเท่านั้น ต้องอ้างอิงแหล่งที่มา ห้ามดัดแปลงเนื้อหา และห้ามนำไปใช้เพื่อการค้า
Rights Holder(s)
Mahidol University
Bibliographic Citation
Thesis (M.Sc. (Applied Analytical and Inorganic Chemistry))--Mahidol University, 2011
Suggested Citation
Atitiya Suksaket N-arylation of indole catalyzed by copper-diimine complexes and copper nanoparticles. Thesis (M.Sc. (Applied Analytical and Inorganic Chemistry))--Mahidol University, 2011. Retrieved from: https://repository.li.mahidol.ac.th/handle/20.500.14594/94976
Title
N-arylation of indole catalyzed by copper-diimine complexes and copper nanoparticles
Alternative Title(s)
ปฏิกิริยา เอ็น-แอริลเลชันของอินโดลที่เร่งปฏิกิริยาโดยสารเชิงซ้อนระหว่างคอปเปอร์กับไดอิมมีนลิแกนด์และอนุภาคนาโนของคอปเปอร์
Author(s)
Advisor(s)
Abstract
ปฏิกิริยา เอ็น-แอริลเลชัน ของอินโดล เป็นปฏิกิริยาที่มีความสำคัญและถูกนำไปใช้ในหลากหลาย ด้าน เช่น ด้านเภสัชกรรม ด้านชีวภาพและเคมีรวมไปถึงด้านผลผลิตที่ได้จากธรรมชาติ ตัวอย่างอนุพันธ์ของอินโดลที่สำคัญเช่น อินโดล-3-คาร์บินอล เป็นสารอนุพันธ์ของอินโดลที่สกัดได้จากบลอคคอรีหรือกะหล่ำปลี ซึ่งสาร อินโดล-3-คาร์บินอลนี้ถูกนำไปใช้เป็นสารต้านการเกิดเนื้องอก ต้านการเกิดมะเร็ง โดยเฉพาะมะเร็งเต้านม เป็นต้น นอกจากนี้ ปฏิกิริยา เอ็น-แอริลเลชัน ของอินโดลยังเป็นวิธีสังเคราะห์สารตัวกลางเพื่อเตรียมเป็นสารตั้งต้นของ สารประกอบทางชีวภาพ อื่น ๆ ได้อีกด้วย การทดลองเบื้องต้นพบว่าไดอิมมีนลิแกนด์ (1‒6) สามารถเร่งปฏิกิริยา การเข้าคู่ของคาร์บอนและไนโตรเจนได้ โดยร้อยละผลผลิตอยู่ในช่วง 40‒80 โดยศึกษาอัตราส่วนระหว่างอินโดล ต่อไอโอโดเบนซีน พบว่า อัตราส่วน 1:1.5 เป็นอัตราส่วนที่เหมาะสมต่อการทำปฏิกิริยา จึงใช้อัตราส่วนนี้ใน การศึกษาในงานวิจัยนี้ นอกจากนี้ยังได้ศึกษาความแตกต่างของตำแหน่งและหมู่แทนที่พบว่าหมู่แทนที่ที่เป็นหมู่ให้ อิเลคตรอน (กลุ่มเมทอกซี) ให้ร้อยละผลผลิตและอัตราการเกิดปฏิกิริยาที่ดีกว่าหมู่ดึงอิเลคตรอน (กลุ่มไนโตร) และพบว่าตำ แหน่งของหมู่แทนที่ทั้งหมู่ให้อิเลคตรอนและหมู่ดึงอิเลคตรอนมีแนวโน้มเดียวกัน -ortho > -meta > -para นอกจากนี้ยังพบว่าอนุภาคนาโนของคอปเปอร์ก็สามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการเข้าคู่ของคาร์บอนและไน โตเจนได้ โดยอนุภาคนาโนของคอปเปอร์มีประสิทธิภาพสูงกว่าสารประกอบคอปเปอร์ไดอิมมีน
Description
Applied Analytical and Inorganic Chemistry (Mahidol University 2011)
Degree Name
Master of Science
Degree Level
Master's degree
Degree Department
Faculty of Science
Degree Discipline
Applied Analytical and Inorganic Chemistry
Degree Grantor(s)
Mahidol University