Exploratory study on the chemistry of bromodifluoromethyl phenyl sulfide

Abstract

ปฏิกิริยาฟรีเดล‒คราฟ อัลคิลเลชันของ 1,2,4-ไตรเมทอกซีเบนซีน (239a) กับโบรโมไดฟลูออโร เมทิลเฟนิลซัลไฟด์ (41) โดยผ่านตัวกลาง 1,1-ไดฟลูออโร-1-เฟนิลซัลฟานิลเมทิล คาร์โบแคตไอออน (238) ทำให้ ได้ผลิตภัณฑ์หลายชนิดได้แก่ ไทโอเอสเทอร์ 104a, เบนโซฟีโนน 105a, ออร์โธไทโอเอสเทอร์ 241a, S,S-ไดเฟ นิลคาร์โบโนไดไทโอเอท (242) และ เฟนิล(2,4,5-ไตรเมทอกซีเฟนิล)ซัลแฟน(243a) ซึ่งชนิดของผลิตภัณฑ์ที่ ได้รับขึ้นอยู่กับสภาวะในการทำปฏิกิริยา นอกจากนี้เรายังได้แสดงให้เห็นว่า การทำปฏิกิริยาของ [(โบรโมไดฟลูออโรเมทิล)ซัลโฟนิล]เบนซีน กับ อนุพันธ์ของสไตรีน, ไวนิลอีเทอร์, และ เฮเทอโรอะโรมาติก สามารถทำได้ โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาพาล ลาเดียม ทำให้ประสบผลสำเร็จในการสังเคราะห์สารประกอบประเภท α-แอลคีนิล และ α-เฮเทอโรเอริล ที่ เชื่อมต่ออยู่กันหมู่ฟังก์ชัน α,α-ไดฟลูออโรเมทิลเฟนิลซัลโฟน