Bioactive compounds from gardenia sootepensis

Abstract

Chemical investigation of leaves of a cytotoxic plant, named Gardenia sootepensis in our laboratory led to the isolation of two novel triterpenes: sootepenolide-A and sootepenolide-B. In addition, flavonoids, i.e. 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl) -4H-I-benzopyran-4-one, 5,7dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl) -6-methoxy-4H-l-benzopyran-4-one, 5-hydroxy-6,7-dimethoxy -2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H- 1 -benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy -4H-1-benzopyran-4-one, 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy -4H-1-benzopyran-4-one were also isolated. Sootepenolide-A 5,7-dihydroxy-6methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-l-benzopyran -4-one, 5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) -4H-l-benzopyran-4-one and 5-hydroxy2-(4-hydroxyphenyl)- -7-methoxy-4H-l-benzopyran-4-one showed cytotoxic activities in several types of cell lines. The structures were assigned by spectroscopic methods, largely by interpretation of high resolution (1)H NMR spectral data. The acetate derivatives were prepared in order to confirm the structures of the isolated flavonoids

การศึกษาวิจัยทางเคมีในส่วนใบของต้นคำมอกหลวงนำไปสู่ การค้นพบ ไตรเทอพีนใหม่ 2 ชนิด คือ ซูทีเพนโนไลด์-เอ และ ซูทีเพนโนไลด์-บี นอกจากนั้นยังพบสารประกอบจำพวกฟลาโวนอยด์ อีก 5 ชนิดคือ 5,7-ไดไฮดรอกซี-6-เมททอกซี-2-(4-เมททอกซีฟีนิล) -4เอช-1-เบนโซไพแรน-4-โอน, 5,7-ไดไฮดรอกซี-2-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล) -6-เมททอกซี-4เอช-1-เบนโซไพแรน-4-โอน, 5-ไฮดรอกซี-6,7-ไดเมท ทอกซี-2-(3,4,5-ไตรเมททอกซีฟีนิล)-4เอช-1-เบนโซไพแรน-4-โอน, 5,7-ไดไฮดรอกซี-2-(3-ไฮดรอกซี-4,5-ไดเมททอกซีฟีนิล)-6-เมททอกซี -4เอช-1-เบนโซไพแรน-4-โอน, 5-ไฮดรอกซี-2-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล)- 7-เมททอกซี-4เอช-1-เบนโซไพแรน-4-โอน อีกด้วย ได้มีการทดสอบ ฤทธิ์ในการทำลายเซลล์มะเร็งของสารเหล่านั้น 4 ชนิด ได้แก่ ซูทีเพนโนไลด์-เอ, 5,7-ไดไฮดรอกซี-6-เมททอกซี-2-(4-เมททอก ซีฟีนิล)-4เอช-1-เบนโซไพแรน-4-โอน, 5-ไฮดรอกซี-6,7-ไดเมท ทอกซี-2-(3,4,5-ไตรเมททอกซีฟีนิล)-4เอช-1-เบนโซไพแรน-4-โอน, 5-ไฮดรอกซี-2-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล)-7-เมททอกซี-4เอช-1-เบนโซ ไพแรน-4-โอน พบว่าออกฤทธิ์ในการทำลายเซลล์มะเร็งชนิดต่างกัน หลายชนิด ได้ทำการศึกษาโครงสร้างของสารและพิสูจน์ยืนยันโดย วิธีการทางสเปคโตรสโคปี ซึ่งส่วนใหญแล้วจะใช้ข้อมูลของไฮเรส โซลูชั่นโปรตอนนิวเคลียร์แมคเนติกเรโซแนนซ์เป็นหลัก ได้ทำการ เตรียมอนุพันธ์อะซิเตตของสารฟลาโวนอยด์ทั้ง 5 ชนิดที่แยกได้ ขึ้นมาเพื่อยืนยันโครงสร้างที่ถูกต้องของสารเพิ่มขึ้น