Chemical constituents of Gardenia campanulata (Rubiaceae)
2
Issued Date
2005
Copyright Date
2005
Resource Type
Language
eng
File Type
application/pdf
No. of Pages/File Size
x, 279 leaves : ill.
ISBN
9740459269
Access Rights
open access
Rights
ผลงานนี้เป็นลิขสิทธิ์ของมหาวิทยาลัยมหิดล ขอสงวนไว้สำหรับเพื่อการศึกษาเท่านั้น ต้องอ้างอิงแหล่งที่มา ห้ามดัดแปลงเนื้อหา และห้ามนำไปใช้เพื่อการค้า
Rights Holder(s)
Mahidol University
Bibliographic Citation
Thesis (M.Sc. (Organic Chemistry))--Mahidol University, 2005
Suggested Citation
Janchai Poonlaphdecha Chemical constituents of Gardenia campanulata (Rubiaceae). Thesis (M.Sc. (Organic Chemistry))--Mahidol University, 2005. Retrieved from: https://repository.li.mahidol.ac.th/handle/123456789/106045
Title
Chemical constituents of Gardenia campanulata (Rubiaceae)
Alternative Title(s)
การศึกษาสารองค์ประกอบจาก Gardenia campanulata (Rubiaceae)
Author(s)
Advisor(s)
Abstract
Chemical investigation of leaves, twigs and stems of Gardenia campanulata
has led to the isolation of three known triterpenes, 22-hydroxyhopan-3-one (1), 3ß,22-dihydroxyhopane (2), 20-hydroxylupan-3-one (3), seven known cycloartane triterpenes 24-methylenepollinastanone (4), cycloartenol (5), cycloeucalenol (6), 24-methylenepollinastanol (7), cycloart-23Z-ene-3ß,25-diol (8), cycloart-25-ene-3ß,24-diol (9) and roxburghiadiol A (10), together with two new cycloartane triterpenes, cycloart-24(28)-ene-2a,3ß-diol (11) and cycloart-24(28)-ene-3ß,6ß-diol(12). In addition, seven flavones 5,7,4'-trihydroxyflavone (apigenin) (13), 5,7,4'-trihydroxy-3'-methoxyflavone (chrysoeriol) (14), 5,7,4'-trihydroxy-6-methoxy flavone (hispidulin) (15), 5,7, 3',4'-tetrahydroxy flavone (luteolin) (16), apigenin-7-O-glucoside (17), luteolin-4'-O-glucoside (18) and luteolin-7-O-glucoside (19) have been from the same plant. Furthermore, 7-hydroxy-6-methoxycoumarin (scopoletin) (20), 3-methoxy-4-hydroxybenzoic acid (vanillic acid) (21), tricyclic monoterpene methyl ester (22) and tricyclic monoterpene carboxylic acid (23) were also obtained. All isolated compounds were tested for anti-inflammatory, cytotoxic
and anti-HIV activities. Compounds 2, 5, 11, 13, 14, 15, 16, 20 and 22 exhibited
anti-inflammatory activity in the assay of EPP-induced ear edema in rats.
Compounds 5, 6, 9, 10, 12-20 and 22 were active against a panel of cultured
mammalian cancer cell lines. Compounds 2, 8, 13-20 and 22 showed anti-HIV
activity in the syncytium assay. Compounds 2, 13, 16 and 17 were found to be very active in the HIV-1 reverse transcriptase (RT) assay. Compounds 9, 14 and 15 showed moderate anti-HIV-1 activity in the HIV-1 RT assay, while 7, 8, 18, 19 and 21 exhibited weak activity in this assay.
การศึกษาวิจัยทางเคมีของส่วนใบและกิ่ง พร้อมกับลำต้นของต้นพุดน้ำ (G. campanulata) นำไปสู่การค้นพบสารไตรเทอร์พืนที่เป็นที่รู้จัก 3 ตัว (1-3), สารไซโคลอาร์เทนไตรเทอร์พีนที่เป็นที่รู้จัก 7 ตัว (4-10) และ สารไซโคลอาร์เทนไตรเทอร์พืนใหม่ 2 ตัว (11-12) นอกจากนี้ยังพบสารประกอบประเภทฟลาโวนที่รู้จักอีก 7 ตัว (13-19) จากต้นไม้ชนิดเดียวกัน รวมทั้งพบสารคูมาริน (20), อะโรมาติค เอซิด (21), ไตรไซคลิกโมโนเทอร์ปีน (22) และ (23) สารประกอบที่แยกได้ทั้งหมดถูกนำไปทดสอบฤทธิ์ด้านการอักเสบ, การยับยั้งเซลล์มะเร็ง และการด้านเชื้อ เอช ไอ วี พบว่าสาร 2, 5, 11, 13, 14, 15, 16, 20 และ 22 ออกฤทธิ์ด้านการอักเสบ สาร 5, 6, 9, 10, 12-20 และ 22 ออกฤทธิ์ใน การทำลายเซลล์มะเร็ง สาร 2, 8, 13-20 และ 22 แสดงผลต่อด้านเชื้อ เอช ไอ วี ตามกลไกแบบ anti-syncytium สาร 2, 13, 16 และ 17 ออกฤทธิ์ด้านเชื้อ เอช ไอ วี ตามกลไกแบบ anti-HIV-1 RT ได้ดีมาก, สาร 9, 14 และ 15 แสดงฤทธิ์ปานกลาง และสาร 7, 8, 18, 19 และ 21 ออกฤทธิ์ได้น้อย
การศึกษาวิจัยทางเคมีของส่วนใบและกิ่ง พร้อมกับลำต้นของต้นพุดน้ำ (G. campanulata) นำไปสู่การค้นพบสารไตรเทอร์พืนที่เป็นที่รู้จัก 3 ตัว (1-3), สารไซโคลอาร์เทนไตรเทอร์พีนที่เป็นที่รู้จัก 7 ตัว (4-10) และ สารไซโคลอาร์เทนไตรเทอร์พืนใหม่ 2 ตัว (11-12) นอกจากนี้ยังพบสารประกอบประเภทฟลาโวนที่รู้จักอีก 7 ตัว (13-19) จากต้นไม้ชนิดเดียวกัน รวมทั้งพบสารคูมาริน (20), อะโรมาติค เอซิด (21), ไตรไซคลิกโมโนเทอร์ปีน (22) และ (23) สารประกอบที่แยกได้ทั้งหมดถูกนำไปทดสอบฤทธิ์ด้านการอักเสบ, การยับยั้งเซลล์มะเร็ง และการด้านเชื้อ เอช ไอ วี พบว่าสาร 2, 5, 11, 13, 14, 15, 16, 20 และ 22 ออกฤทธิ์ด้านการอักเสบ สาร 5, 6, 9, 10, 12-20 และ 22 ออกฤทธิ์ใน การทำลายเซลล์มะเร็ง สาร 2, 8, 13-20 และ 22 แสดงผลต่อด้านเชื้อ เอช ไอ วี ตามกลไกแบบ anti-syncytium สาร 2, 13, 16 และ 17 ออกฤทธิ์ด้านเชื้อ เอช ไอ วี ตามกลไกแบบ anti-HIV-1 RT ได้ดีมาก, สาร 9, 14 และ 15 แสดงฤทธิ์ปานกลาง และสาร 7, 8, 18, 19 และ 21 ออกฤทธิ์ได้น้อย
Description
Organic Chemistry (Mahidol University 2005)
Degree Name
Master of Science
Degree Level
Master's degree
Degree Department
Faculty of Science
Degree Discipline
Organic Chemistry
Degree Grantor(s)
Mahidol University