Chemical constituents of Gardenia campanulata (Rubiaceae)

Abstract

Chemical investigation of leaves, twigs and stems of Gardenia campanulata has led to the isolation of three known triterpenes, 22-hydroxyhopan-3-one (1), 3ß,22-dihydroxyhopane (2), 20-hydroxylupan-3-one (3), seven known cycloartane triterpenes 24-methylenepollinastanone (4), cycloartenol (5), cycloeucalenol (6), 24-methylenepollinastanol (7), cycloart-23Z-ene-3ß,25-diol (8), cycloart-25-ene-3ß,24-diol (9) and roxburghiadiol A (10), together with two new cycloartane triterpenes, cycloart-24(28)-ene-2a,3ß-diol (11) and cycloart-24(28)-ene-3ß,6ß-diol(12). In addition, seven flavones 5,7,4'-trihydroxyflavone (apigenin) (13), 5,7,4'-trihydroxy-3'-methoxyflavone (chrysoeriol) (14), 5,7,4'-trihydroxy-6-methoxy flavone (hispidulin) (15), 5,7, 3',4'-tetrahydroxy flavone (luteolin) (16), apigenin-7-O-glucoside (17), luteolin-4'-O-glucoside (18) and luteolin-7-O-glucoside (19) have been from the same plant. Furthermore, 7-hydroxy-6-methoxycoumarin (scopoletin) (20), 3-methoxy-4-hydroxybenzoic acid (vanillic acid) (21), tricyclic monoterpene methyl ester (22) and tricyclic monoterpene carboxylic acid (23) were also obtained. All isolated compounds were tested for anti-inflammatory, cytotoxic and anti-HIV activities. Compounds 2, 5, 11, 13, 14, 15, 16, 20 and 22 exhibited anti-inflammatory activity in the assay of EPP-induced ear edema in rats. Compounds 5, 6, 9, 10, 12-20 and 22 were active against a panel of cultured mammalian cancer cell lines. Compounds 2, 8, 13-20 and 22 showed anti-HIV activity in the syncytium assay. Compounds 2, 13, 16 and 17 were found to be very active in the HIV-1 reverse transcriptase (RT) assay. Compounds 9, 14 and 15 showed moderate anti-HIV-1 activity in the HIV-1 RT assay, while 7, 8, 18, 19 and 21 exhibited weak activity in this assay.

การศึกษาวิจัยทางเคมีของส่วนใบและกิ่ง พร้อมกับลำต้นของต้นพุดน้ำ (G. campanulata) นำไปสู่การค้นพบสารไตรเทอร์พืนที่เป็นที่รู้จัก 3 ตัว (1-3), สารไซโคลอาร์เทนไตรเทอร์พีนที่เป็นที่รู้จัก 7 ตัว (4-10) และ สารไซโคลอาร์เทนไตรเทอร์พืนใหม่ 2 ตัว (11-12) นอกจากนี้ยังพบสารประกอบประเภทฟลาโวนที่รู้จักอีก 7 ตัว (13-19) จากต้นไม้ชนิดเดียวกัน รวมทั้งพบสารคูมาริน (20), อะโรมาติค เอซิด (21), ไตรไซคลิกโมโนเทอร์ปีน (22) และ (23) สารประกอบที่แยกได้ทั้งหมดถูกนำไปทดสอบฤทธิ์ด้านการอักเสบ, การยับยั้งเซลล์มะเร็ง และการด้านเชื้อ เอช ไอ วี พบว่าสาร 2, 5, 11, 13, 14, 15, 16, 20 และ 22 ออกฤทธิ์ด้านการอักเสบ สาร 5, 6, 9, 10, 12-20 และ 22 ออกฤทธิ์ใน การทำลายเซลล์มะเร็ง สาร 2, 8, 13-20 และ 22 แสดงผลต่อด้านเชื้อ เอช ไอ วี ตามกลไกแบบ anti-syncytium สาร 2, 13, 16 และ 17 ออกฤทธิ์ด้านเชื้อ เอช ไอ วี ตามกลไกแบบ anti-HIV-1 RT ได้ดีมาก, สาร 9, 14 และ 15 แสดงฤทธิ์ปานกลาง และสาร 7, 8, 18, 19 และ 21 ออกฤทธิ์ได้น้อย